Das Freizeitangebot ist vielfältig und umfasst beispielsweise die folgenden Aktivitäten:
- Skialpin, Langlauf und Snowboard fahren
- Schlittschuhbahn
- Fahrrad fahren und wandern auf dem Rothaarsteig und in der Umgebung
- Bikepark
- Sommerrodelbahn
- Kartbahn
- Kegel- und Bowlingbahn
- Erlebnisbad
- Hochseilgarten
- Golf- und Minigolfplatz
- Indoor-Spielplatz
- Kutschfahrten
- Reiten
- Nachtleben mit zahlreichen Kneipen, Bars und Clubs in Winterberg